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Isopropanol → trans-2-(2-methyl-2H-indazol-4-yl)cyclopropanecarbaldehyde

HRID 1639753
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1639753
[CH3:1][N:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:4]([CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:8]2[C@@H:11]2[CH2:13][C@H:12]2[CH2:14][OH:15])=[N:3]1.C[N+]1([O-])CCOCC1.CC(O)C>C(#N)C>[CH3:1][N:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:4]([CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:8]2[C@@H:11]2[CH2:13][C@H:12]2[CH:14]=[O:15])=[N:3]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3776IsopropanolHCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 66720579Trans-[2-(2-methyl-2H-indazol-4-yl)cyclopropyl]methanol

Produkt 1

HCID 86641920trans-2-(2-methyl-2H-indazol-4-yl)cyclopropanecarbaldehydeAusbeute 77,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trans-[2-(2-methyl-2H-indazol-4-yl)cyclopropyl]methanol (500 mg, 2.47 mmol), 4 Å molecular sieves (200 mg), 4-methylmorpholine N-oxide (724 mg, 6.18 mmol) and tetra-n-propylammonium perruthenate(VII) (43.6 mg, 0.124 mmol) were dissolved in acetonitrile (25 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hr. 2-Propanol was added, and the mixture was stirred for 30 min. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate) to give the title compound (382 mg, yield 77%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 30 min
  2. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b837a79616a4d679ac4944abbfdfdda
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08110585B2

Notizen zur Reaktion

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