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Triethylamine → trans-N-{[2-(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-4-yl)cyclopropyl]methyl}cyclopropanecarboxamide

HRID 1639875
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1639875
[CH3:1][C:2]1[CH:15]=[C:5]2[C:6]([C@@H:10]3[CH2:12][C@H:11]3[CH2:13][NH2:14])=[CH:7][CH:8]=[CH:9][N:4]2[N:3]=1.C(N(CC)CC)C.[CH:23]1([C:26](Cl)=[O:27])[CH2:25][CH2:24]1>O1CCCC1.C(=O)([O-])O.[Na+]>[CH3:1][C:2]1[CH:15]=[C:5]2[C:6]([C@@H:10]3[CH2:12][C@H:11]3[CH2:13][NH:14][C:26]([CH:23]3[CH2:25][CH2:24]3)=[O:27])=[CH:7][CH:8]=[CH:9][N:4]2[N:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 77637Cyclopropanecarbonyl chlorideHCID 59334541trans-1-[2-(2-Methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-4-yl)cyclopropyl]methanamine

Produkt 1

HCID 59334617trans-N-{[2-(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-4-yl)cyclopropyl]methyl}cyclopropanecarboxamideAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of trans-1-[2-(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-4-yl)cyclopropyl]methanamine (100 mg, 0.497 mmol) and triethylamine (83.2 μL, 0.596 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) was added cyclopropanecarbonyl chloride (49.6 μL, 0.547 mmol) under ice-cooling, and the mixture was stirred under ice-cooling for 10 min. The reaction solution was diluted with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=35/65→90/10) to give the title compound (87.0 mg, yield 65%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. temperaturecooling for 10 min
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=35/65→90/10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46fec7153f0d4a71a792e162382c9303
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08110585B2

Notizen zur Reaktion

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