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Cesium carbonate → 6-bromo-4-(2,4-dimethoxy-benzyl)-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one

HRID 1640549
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1640549
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:6][CH2:7][C:8](=[O:12])[NH:9][C:10]=2[N:11]=1.[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:22]=[C:21]([O:23][CH3:24])[CH:20]=[CH:19][C:16]=1[CH2:17]Cl.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:6][CH2:7][C:8](=[O:12])[N:9]([CH2:17][C:16]3[CH:19]=[CH:20][C:21]([O:23][CH3:24])=[CH:22][C:15]=3[O:14][CH3:13])[C:10]=2[N:11]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 185052611-(Chloromethyl)-2,4-dimethoxybenzeneHCID 218737726-Bromo-2H-pyrido[3,2-B][1,4]oxazin-3(4H)-one

Produkt 1

HCID 866420676-bromo-4-(2,4-dimethoxy-benzyl)-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-oneAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 6-bromo-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one (0.412 g, 1.8 mmol) and 2,4-dimethoxybenzyl chloride (0.336 g, 1.8 mmol; freshly prepared according to U.S. Pat. No. 5,817,653) in DMF (5 mL) was treated with Cs2CO3 (1.76 g, 3 eq.). The mixture was stirred at rt for 2 h, partitioned between EA and water. The aq. phase was extracted with EA and the combined org. layers washed with water, and brine, dried over MgSO4 and concentrated. The residue was purified by FC (Hept/EA 1:1) to give the title intermediate as a colourless oil (0.61 g, 90% yield).

Aufarbeitung

  1. customfreshly prepared
  2. custompartitioned between EA and water
  3. extractionThe aq. phase was extracted with EA
  4. washlayers washed with water, and brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by FC (Hept/EA 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9693bf2b05ea497a970b91d225c64443
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08114867B2

Notizen zur Reaktion

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