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Hydrochloric Acid → 3-cyclobutyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-amine

HRID 1640672
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1640672
[CH:1]1([C:5]2[N:9]3[CH:10]=[CH:11][N:12]=[C:13]([NH2:14])[C:8]3=[C:7]([C:15]3[N:23](COCC[Si](C)(C)C)[C:18]4=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:17]4[CH:16]=3)[N:6]=2)[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.Cl>>[CH:1]1([C:5]2[N:9]3[CH:10]=[CH:11][N:12]=[C:13]([NH2:14])[C:8]3=[C:7]([C:15]3[NH:23][C:18]4=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:17]4[CH:16]=3)[N:6]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 591330243-Cyclobutyl-1-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl]imidazo[1,5-a]pyrazin-8-amine

Produkt 1

HCID 166792573-cyclobutyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-amine

Versuchsvorschrift

3-Cyclobutyl-1-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl]imidazo[1,5-a]pyrazin-8-amine (35 mg, 0.08 mmol) was stirred with concentrated HCl for 15 min. The mixture was then concentrated in vacuo and purified via mass directed preparative HPLC to afford the title compound. 1H NMR (400 MHz DMSO-d6) δ 1.92-2.00 (m, 1H), 2.07-2.14 (m, 1H), 2.43-2.47 (m, 4H), 3.93-4.01 (m, 1H), 6.35-6.49 (bs, 2H), 6.64-6.70 (m, 1H), 7.03-7.10 (m, 2H), 7.39-7.49 (m, 1H), 7.95-8.00 (m, 1H), 8.18-8.23 (m, 1H), 11.91 (bs, 1H). MS (ES+): m/z: 305.17 [MH+].

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was then concentrated in vacuo
  2. custompurified via mass

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c317564948c4dc0ab3b1ff2d95e4388
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08114846B2

Notizen zur Reaktion

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