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Cesium carbonate → 2-(3-chlorobenzyl)-N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N,3-dimethyl-2H-indazol-6-amine

HRID 1640714
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1640714
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]([CH3:19])[C:9]2[CH:17]=[C:16]3[C:12]([C:13]([CH3:18])=[N:14][NH:15]3)=[CH:11][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[Cl:26][C:27]1[CH:28]=[C:29]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)[CH2:30]Br>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:26][C:27]1[CH:28]=[C:29]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)[CH2:30][N:14]1[C:13]([CH3:18])=[C:12]2[C:16]([CH:17]=[C:9]([N:8]([C:6]3[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=3)[CH3:19])[CH:10]=[CH:11]2)=[N:15]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 698381-(Bromomethyl)-3-chlorobenzeneHCID 178434347HCID 178434347, Verbindung

Produkt 1

HCID 219563352-(3-chlorobenzyl)-N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N,3-dimethyl-2H-indazol-6-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N,3-dimethyl-1H-indazol-6-amine (2 g, 7.31 mmol) was dissolved in DMF (15 ml), and Cs2CO3 (2 g, 14.6 mmol) and 3-chlorobenzyl bromide (1.25 ml, 9.5 mmol) were added at room temperature. Mixture was stirred at rt for overnight. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was separated. The aqueous layer was thoroughly extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried over anhydrous MgSO4, filtered and evaporated to give 2-(3-chlorobenzyl)-N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N,3-dimethyl-2H-indazol-6-amine as an off-white solid . 1H NMR (300 MHz, d6DMSO) δ 7.94 (d, J=6.0 Hz, 1H), 7.83 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.56 (d, J=1.3 Hz, 1H), 7.36-7.38 (m, 2H), 7.32 (br s, 1H), 7.16 (m, 1H), 6.91 (m, 1H), 6.28 (d, J=6.1 Hz, 1H), 5.65 (s, 2H), 3.42 (s, 3H), 2.63 (s, 3H). MS (ES+, m/z) 398 (M+H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. customThe organic layer was separated
  3. extractionThe aqueous layer was thoroughly extracted with EtOAc
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over anhydrous MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-feb3a25f8d1847f1a361dc78fa74bd2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08114885B2

Notizen zur Reaktion

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