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Hydrochloric Acid → N-[5-(3,5-difluoro-benzenesulfonyl)-1H-indazol-3-yl]-4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-[(tetrahydro-pyran-4-yl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-benzamide

HRID 1640990
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1640990
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:9]([C:12]2[CH:13]=[C:14]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=2)[N:17](C(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[N:16]=[C:15]3[NH:40][C:41](=[O:68])[C:42]2[CH:47]=[CH:46][C:45]([N:48]3[CH2:53][CH2:52][N:51]([CH3:54])[CH2:50][CH2:49]3)=[CH:44][C:43]=2[N:55]([CH:62]2[CH2:67][CH2:66][O:65][CH2:64][CH2:63]2)[C:56](=[O:61])[C:57]([F:60])([F:59])[F:58])(=[O:11])=[O:10])[CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=1.Cl>O1CCOCC1.CO>[F:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([S:9]([C:12]2[CH:13]=[C:14]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=2)[NH:17][N:16]=[C:15]3[NH:40][C:41](=[O:68])[C:42]2[CH:47]=[CH:46][C:45]([N:48]3[CH2:49][CH2:50][N:51]([CH3:54])[CH2:52][CH2:53]3)=[CH:44][C:43]=2[N:55]([CH:62]2[CH2:67][CH2:66][O:65][CH2:64][CH2:63]2)[C:56](=[O:61])[C:57]([F:59])([F:60])[F:58])(=[O:10])=[O:11])[CH:3]=[C:2]([F:1])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 86643843N-[5-(3,5-difluoro-benzenesulfonyl)-1-trityl-1H-indazol-3-yl]-4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-[(tetrahydro-pyran-4-yl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-benzamide

Produkt 1

HCID 86643844N-[5-(3,5-difluoro-benzenesulfonyl)-1H-indazol-3-yl]-4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-[(tetrahydro-pyran-4-yl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-benzamideAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of N-[5-(3,5-difluoro-benzenesulfonyl)-1-trityl-1H-indazol-3-yl]-4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-[(tetrahydro-pyran-4-yl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-benzamide (2.4 g, 2.53 mmol), 4N hydrochloric acid in 1,4-dioxane (35 mL), methanol (50 mL) and 1,4-dioxane (15 mL) was stirred at room temperature for 3 hours. The solvents were removed under reduced pressure and the residue dissolved in dichloromethane, washed with water, brine, dried over sodium sulfate and evaporated to dryness. The crude was purified by flash chromatography on silica gel using dichloromethane/acetone 1:1 as the eluant affording the title compound as a pale yellow solid (1.43 g, 80% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe solvents were removed under reduced pressure
  2. dissolutionthe residue dissolved in dichloromethane
  3. washwashed with water, brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customevaporated to dryness
  6. customThe crude was purified by flash chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-271d8d91ce7f48a6aa4042483d9f611e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08114865B2

Notizen zur Reaktion

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