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Sodium Cyanide → 2-{1-Azabicyclo[2.2.2]octan-4-yl}acetonitrile

HRID 1641001
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1641001
[N:1]12[CH2:8][CH2:7][C:4]([CH2:9][C:10](Cl)=O)([CH2:5][CH2:6]1)[CH2:3][CH2:2]2.[N:13]12CCC(CO)(CC1)CC2.S([O-])(=O)(=O)C.[C-]#N.[Na+]>CN(C)C=O>[N:1]12[CH2:8][CH2:7][C:4]([CH2:9][C:10]#[N:13])([CH2:5][CH2:6]1)[CH2:3][CH2:2]2
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8929Sodium CyanideHCID 85257MethanesulfonateHCID 1413111-Azabicyclo(2.2.2)octane-4-methanolHCID 220566712-(Quinuclidin-4-yl)acetyl chloride

Produkt 1

HCID 220566352-{1-Azabicyclo[2.2.2]octan-4-yl}acetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(Quinuclidin-4-yl)acetyl chloride may be made by converting (quinuclidin-4-yl)methanol (vide supra) to the mesylate (methanesulfonylchloride/triethylamine in chloroform) which is then treated with sodium cyanide in dimethylformamide to form (quinuclidin-4-yl)acetonitrile. Heating this in ethanol saturated with hydrogen chloride gas produces the corresponding ethyl ester which is hydrolyzed to the acid by treatment with 6N hydrochloric acid. Finally, the acid is converted to the acid chloride as described above.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34d811726af34d329b91396f5db0e73a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08114891B2

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