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Trifluoroacetic acid → 6-(4-(Benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinic acid

HRID 1641077
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1641077
FC(F)(F)C(O)=O.[S:8]1[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=2[N:10]=[C:9]1[NH:17][C:18]([N:20]1[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[C:27]([C:30]3[N:35]=[C:34]([C:36]([O:38]C(C)(C)C)=[O:37])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)[CH:28]=2)[N:23]([CH3:43])[CH2:22][CH2:21]1)=[O:19]>C(Cl)Cl>[S:8]1[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=2[N:10]=[C:9]1[NH:17][C:18]([N:20]1[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[C:27]([C:30]3[N:35]=[C:34]([C:36]([OH:38])=[O:37])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)[CH:28]=2)[N:23]([CH3:43])[CH2:22][CH2:21]1)=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 59418667Tert-butyl 6-(4-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinate

Produkt 1

HCID 468409196-(4-(Benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinic acidAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound 6-(4-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinic acid (25) was prepared by the following procedure: Trifluoroacetic acid (2.0 mL) was added dropwise to tert-butyl 6-(4-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinate (25H) (79 mg, 0.16 mmol) in DCM (2.0 mL) at 0° C. The mixture was allowed to warm up to rt and stirred for 72 hours. The mixture was concentrated, triturated with diethylether, filtered, and dried in vacuo to provide 62 mg (70%) of the desired product 6-(4-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinic acid (25): 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.28 (1H, s), 8.01-7.72 (5H, m), 7.45-7.30 (2H, m), 7.21 (1H, t), 6.82 (1H, d), 4.03 (2H, t), 3.45 (2H, t), 3.00 (3H, s). MS (ESI(+)): m/z 446.0 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe title compound 6-(4-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinic acid (25) was prepared by the following procedure
  2. concentrationThe mixture was concentrated
  3. customtriturated with diethylether
  4. filtrationfiltered
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72f7374482c047519c9661de2f3ef94b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08114893B2

Notizen zur Reaktion

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