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4-Nitrophenyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamate → Methyl 6-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)-3-(2-phenoxyethoxy)picolinate

HRID 1641085
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1641085
[O:1]([CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]1[C:12]([C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])=[N:13][C:14]([C:17]2[CH:26]=[C:25]3[C:20]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][NH:24]3)=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:15][CH:16]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[S:31]1[C:35]2[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][C:34]=2[N:33]=[C:32]1[NH:40][C:41](=O)[O:42]C1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1>C(#N)C>[S:31]1[C:35]2[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][C:34]=2[N:33]=[C:32]1[NH:40][C:41]([N:24]1[C:25]2[C:20](=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:14]3[N:13]=[C:12]([C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])[C:11]([O:10][CH2:9][CH2:8][O:1][C:2]4[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=4)=[CH:16][CH:15]=3)[CH:26]=2)[CH2:21][CH2:22][CH2:23]1)=[O:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 594186764-Nitrophenyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamateHCID 59418754Methyl 3-(2-phenoxyethoxy)-6-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)picolinate

Produkt 1

HCID 59418694Methyl 6-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)-3-(2-phenoxyethoxy)picolinateAusbeute 98,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 3-(2-phenoxyethoxy)-6-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)picolinate (27C) (81 mg, 0.2 mmol) and 4-nitrophenyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamate (19) (127 mg, 0.4 mmol) were heated to reflux in acetonitrile (5 mL) for 24 hours. After cooling, the mixture was concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography on silica gel eluting with a gradient of PE (100%) to PE/EtOAc (4:6), to provide 114 mg (97%) of the desired product methyl 641-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)-3-(2-phenoxyethoxy)picolinate (27D). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.12 (1H, s), 7.85 (1H, d), 7.73 (1H, m), 7.44 (3H, m), 7.29 (4H, m), 7.09 (1H, m), 6.94 (3H, m), 4.44 (2H, m), 4.37 (2H, m), 3.88 (2H, m), 3.78 (3H, m), 2.74 (2H, m), 2.00 (2H, m).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. concentrationthe mixture was concentrated under reduced pressure
  3. custompurified by column chromatography on silica gel eluting with a gradient of PE (100%) to PE/EtOAc (4:6)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4875480299cb4e689c64ffc1fea05521
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08114893B2

Notizen zur Reaktion

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