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Potassium Carbonate → Ethyl 2-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)indolin-6-yl)thiazole-4-carboxylate

HRID 1641089
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1641089
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:10]3[S:11][CH:12]=[C:13]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[N:14]=3)[CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[S:26]1[C:30]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:29]=2[N:28]=[C:27]1[NH:35][C:36](=O)[O:37]C1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1>C(#N)C.CCOC(C)=O>[S:26]1[C:30]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:29]=2[N:28]=[C:27]1[NH:35][C:36]([N:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:10]3[S:11][CH:12]=[C:13]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[N:14]=3)[CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1)=[O:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 594186764-Nitrophenyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamateHCID 59418774Ethyl 2-(indolin-6-yl)thiazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 59418682Ethyl 2-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)indolin-6-yl)thiazole-4-carboxylateAusbeute 34,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 2-(indolin-6-yl)thiazole-4-carboxylate (28D) (56 mg, 0.14 mmol), K2CO3 (22 mg, 0.16 mmol), and 4-nitrophenyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamate (19) (48 mg, 0.15 mmol) was heated to reflux in acetonitrile (3 mL) for 5.5 hours. The reaction mixture was cooled to rt and diluted in EtOAc (5 mL), washed with water, dried over MgSO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The crude material was purified by column chromatography on silica gel eluting with a gradient of PE/EtOAc (1:1), to provide 22 mg (34%) of the desired product ethyl 2-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)indolin-6-yl)thiazole-4-carboxylate (28E): 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.67 (1H, s), 8.12 (1H, s), 7.68 (2H, m), 7.52 (1H, m), 7.38 (1H, m), 7.25 (2H, m), 4.43 (2H, q), 4.22 (2H, m), 3.18 (2H, m) 1.45 (3H, t). LC/MS (APCI): m/z 451.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe crude material was purified by column chromatography on silica gel eluting with a gradient of PE/EtOAc (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f1a7b4f148145a19bd55eba8145b2be
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08114893B2

Notizen zur Reaktion

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