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Toluene → 1-{4-[9-[(1R,2S,3R,4S)-2,3-Dihydroxy-4-(4-methyl-pyrazol-1-yl)-cyclopentyl]-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purin-2-ylamino]-cyclohexyl}-3-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-yl)-urea Trifluoroacetate

HRID 1641910
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1641910
[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].[NH2:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][CH:12]([NH:15][C:16]2[N:24]=[C:23]3[C:19]([N:20]=[CH:21][N:22]3[C@@H:25]3[CH2:29][C@H:28]([N:30]4[CH:34]=[C:33]([CH3:35])[CH:32]=[N:31]4)[C@@H:27]([OH:36])[C@H:26]3[OH:37])=[C:18]([NH:38][CH2:39][CH:40]([C:47]3[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=3)[C:41]3[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=3)[N:17]=2)[CH2:11][CH2:10]1.C1(C)C=CC=CC=1.CC(O)C.[N:64]1[CH:69]=[CH:68][CH:67]=[CH:66][C:65]=1[N:70]1[CH2:75][CH2:74][CH:73]([NH:76][C:77](N2C=CN=C2)=[O:78])[CH2:72][CH2:71]1>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].[OH:37][C@@H:26]1[C@H:27]([OH:36])[C@@H:28]([N:30]2[CH:34]=[C:33]([CH3:35])[CH:32]=[N:31]2)[CH2:29][C@H:25]1[N:22]1[CH:21]=[N:20][C:19]2[C:23]1=[N:24][C:16]([NH:15][CH:12]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([NH:8][C:77]([NH:76][CH:73]3[CH2:72][CH2:71][N:70]([C:65]4[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[CH:69][N:64]=4)[CH2:75][CH2:74]3)=[O:78])[CH2:14][CH2:13]1)=[N:17][C:18]=2[NH:38][CH2:39][CH:40]([C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=1)[C:47]1[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51][CH:52]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 3776IsopropanolHCID 21978278N-[1-(2-pyridinyl)-4-piperidinyl]-1H-imidazole-1-carboxamideHCID 66736662(1R,2S,3R,5S)-3-[2-(4-Amino-cyclohexylamino)-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-purin-9-yl]-5-(4-methyl-pyrazol-1-yl)-cyclopentane-1,2-diol trifluoroacetate

Produkt 1

HCID 86622811
1-{4-[9-[(1R,2S,3R,4S)-2,3-Dihydroxy-4-(4-methyl-pyrazol-1-yl)-cyclopentyl]-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purin-2-ylamino]-cyclohexyl}-3-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-yl)-urea Trifluoroacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

(1R,2S,3R,5S)-3-[2-(4-Amino-cyclohexylamino)-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-purin-9-yl]-5-(4-methyl-pyrazol-1-yl)-cyclopentane-1,2-diol trifluoroacetate (Example 1) (0.020 g, 0.028 mmol) is dissolved in DCM (2 ml). Toluene (2 ml) and iPrOH (1 ml) are added followed by N-[1-(2-pyridinyl)-4-piperidinyl]-1H-imidazole-1-carboxamide (which is prepared using the method described in international patent application WO 01/94368) (0.03 mmol of a 0.1 M solution in DCM). The dichloromethane is removed by vacuo and the reaction mixture is stirred at room temperature. The reaction is shown to be complete by LCMS after 48 hours. The solvent is removed in vacuo. The title compound is obtained by flash column chromatography (Isolute™ C18, 0-100% acetonitrile in water—0.1% TFA). MS (ES+) m/e 811.5 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customis prepared
  2. customThe dichloromethane is removed by vacuo
  3. customThe solvent is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89af76e7d5ae4f7385c2196785b2b6e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08114877B2

Notizen zur Reaktion

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