Sodium ethoxide → 7-[(E)-2-(2-Cyclopentyloxy-3-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-6-[4-(trifluoro methyl)phenyl]-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

HRID 1642431Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1642431
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]2[S:21][CH:20]=[CH:19][N:5]2[C:6](=[O:18])[C:7]=1[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:10][CH:9]=1.[CH:22]1([O:27][C:28]2[C:35]([O:36][CH3:37])=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:29]=2[CH:30]=O)[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]1.[O-]CC.[Na+]>C(O)C>[CH:22]1([O:27][C:28]2[C:35]([O:36][CH3:37])=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:29]=2/[CH:30]=[CH:1]/[C:2]2[N:3]=[C:4]3[S:21][CH:20]=[CH:19][N:5]3[C:6](=[O:18])[C:7]=2[C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([F:17])([F:15])[F:16])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2723922Sodium ethoxideHCID 6484666HCID 6484666, VerbindungHCID 667528027-Methyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

Produkt 1

HCID 444673117-[(E)-2-(2-Cyclopentyloxy-3-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-6-[4-(trifluoro methyl)phenyl]-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-oneAusbeute 44,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared by condensation of Intermediate 5 (400 mg, 1.289 mmol) with 2-cyclopentyloxy-3-methoxybenzaldehyde (398 mg, 1.813 mmol) in presence of sodium ethoxide (163 mg, 2.411 mmol) in ethanol (15 ml) according to the procedure described in Example 24 to afford 296 mg of the desired product as an off-white solid; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.50-1.60 (m, 6H), 1.74-1.81 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 4.83 (s, 1H), 6.85-6.99 (m, 4H), 7.51 (d, J=5.1 Hz, 1H), 7.58 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.83 (d, J=7.2 Hz, 2H), 8.00 (d, J=4.8 Hz, 1H), 8.12 (d, J=15.6 Hz, 1H); ESI-MS (m/z) 529.30 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4edd91e5a2814414b997b3c113167d68
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
Patentnummer
US08119647B2

Notizen zur Reaktion

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