Sodium ethoxide → 7-[(E)-2-(2-Cyclopropylmethoxy-3-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-6-(4-(2,2,2-tri fluoroethoxy)phenyl]-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

HRID 1642440Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1642440
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]2[S:23][CH:22]=[CH:21][N:5]2[C:6](=[O:20])[C:7]=1[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH2:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:10][CH:9]=1.[CH:24]1([CH2:27][O:28][C:29]2[C:36]([O:37][CH3:38])=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:30]=2[CH:31]=O)[CH2:26][CH2:25]1.[O-]CC.[Na+]>C(O)C>[CH:24]1([CH2:27][O:28][C:29]2[C:36]([O:37][CH3:38])=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:30]=2/[CH:31]=[CH:1]/[C:2]2[N:3]=[C:4]3[S:23][CH:22]=[CH:21][N:5]3[C:6](=[O:20])[C:7]=2[C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH2:15][C:16]([F:18])([F:19])[F:17])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:25][CH2:26]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2723922Sodium ethoxideHCID 435604072-(Cyclopropylmethoxy)-3-methoxybenzaldehydeHCID 66753580HCID 66753580, Verbindung

Produkt 1

HCID 444674607-[(E)-2-(2-Cyclopropylmethoxy-3-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-6-(4-(2,2,2-tri fluoroethoxy)phenyl]-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-oneAusbeute 46,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized by condensation of Intermediate 11 (325 mg, 0.95 mmol) with 2-cyclopropylmethoxy-3-methoxybenzaldehyde (255 mg, 1.20 mmol) in presence of sodium ethoxide (129 mg, 1.90 mmol) in ethanol (25 ml) according to the procedure of Example 24 to give 235 mg of the desired product; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 0.27 (br s, 2H), 0.51 (br s, 2H), 1.04-1.06 (m, 1H), 3.68-3.70 (m, 2H), 3.77 (m, 3H), 4.81-4.83 (m, 2H), 6.89-6.98 (m, 4H), 7.13-7.15 (m, 2H), 7.27-7.29 (m, 2H), 7.49 (br s, 1H), 7.98 (br s, 1H), 8.14 (d, J=16.2 Hz, 1H); ESI-MS (m/z) 529.23 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1add290fb15b44cc9fbf201d445c9329
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
Patentnummer
US08119647B2

Notizen zur Reaktion

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