Sodium ethoxide → 7-[(E)-2-(2-Cyclopropylmethoxy-3-fluorophenyl)-1-ethenyl]-6-[4-(trifluoro methoxy)-phenyl]-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

HRID 1642442Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1642442
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]2[S:22][CH:21]=[CH:20][N:5]2[C:6](=[O:19])[C:7]=1[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[CH:10][CH:9]=1.[CH:23]1([CH2:26][O:27][C:28]2[C:35]([F:36])=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:29]=2[CH:30]=O)[CH2:25][CH2:24]1.[O-]CC.[Na+]>C(O)C>[CH:23]1([CH2:26][O:27][C:28]2[C:35]([F:36])=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:29]=2/[CH:30]=[CH:1]/[C:2]2[N:3]=[C:4]3[S:22][CH:21]=[CH:20][N:5]3[C:6](=[O:19])[C:7]=2[C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][C:15]([F:17])([F:18])[F:16])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:24][CH2:25]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2723922Sodium ethoxideHCID 66753265HCID 66753265, VerbindungHCID 86636080HCID 86636080, Verbindung

Produkt 1

HCID 444674647-[(E)-2-(2-Cyclopropylmethoxy-3-fluorophenyl)-1-ethenyl]-6-[4-(trifluoro methoxy)-phenyl]-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-oneAusbeute 44,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized by condensation of Intermediate 15 (350 mg, 1.071 mmol) with 2-cyclopropylmethoxy-3-fluorobenzaldehyde (291 mg, 1.501 mmol) in presence of sodium ethoxide (146 mg, 2.147 mmol) in ethanol (15 ml) according to the procedure outlined in Example 24 to give 241 mg of the desired product as a light yellow solid; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 0.23 (d, J=4.8 Hz, 2H), 0.48 (d, J=6.6 Hz, 2H), 0.95-1.05 (m, 1H), 3.77 (d, J=6.9 Hz, 2H), 7.00-7.09 (m, 2H), 7.15-7.23 (m, 2H), 7.42-7.50 (m, 4H), 7.53 (d, J=4.8 Hz, 1H), 7.98-8.08 (m, 2H); ESI-MS (m/z) 503.55 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6684b4e108ed4fcdade3792e59d7c7b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
Patentnummer
US08119647B2

Notizen zur Reaktion

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