Sodium ethoxide → 7-[(E)-2-(3-Methoxy-2-pentyloxyphenyl)-1-ethenyl]-6-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

HRID 1642447Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1642447
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]2[S:22][CH:21]=[CH:20][N:5]2[C:6](=[O:19])[C:7]=1[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[CH:10][CH:9]=1.[CH3:23][O:24][C:25]1[C:26]([O:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])=[C:27]([CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)[CH:28]=O.[O-]CC.[Na+]>C(O)C>[CH3:23][O:24][C:25]1[C:26]([O:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])=[C:27](/[CH:28]=[CH:1]/[C:2]2[N:3]=[C:4]3[S:22][CH:21]=[CH:20][N:5]3[C:6](=[O:19])[C:7]=2[C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][C:15]([F:17])([F:18])[F:16])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:30]=[CH:31][CH:32]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2723922Sodium ethoxideHCID 193632903-Methoxy-2-(pentyloxy)benzaldehydeHCID 66753265HCID 66753265, Verbindung

Produkt 1

HCID 444676007-[(E)-2-(3-Methoxy-2-pentyloxyphenyl)-1-ethenyl]-6-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-oneAusbeute 45,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized by condensation of Intermediate 15 (350 mg, 1.071 mmol) with 3-methoxy-2-pentyloxybenzaldehyde (333 mg, 1.501 mmol) in presence of sodium ethoxide (146 mg, 2.147 mmol) in ethanol (15 ml) according to the procedure of Example 24 to give 261 mg of the desired product as a light yellow solid; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 0.91 (t, J=6.6 Hz, 3H), 1.33-1.42 (m, 4H), 1.50-1.58 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.83 (t, J=6.3 Hz, 2H), 6.85-6.90 (m, 2H), 6.96-7.02 (m, 2H), 7.40-7.47 (m, 4H), 7.51-7.90 (m, 1H), 7.95-8.02 (m, 1H), 8.06-8.12 (m, 1H); ESI-MS (m/z) 531.26 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d098dea386db47e795a571bb651f7ac1
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
Patentnummer
US08119647B2

Notizen zur Reaktion

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