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Sodium ethoxide → 7-[(E)-2-(2-Cyclohexylmethoxy-3-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-6-[4-(trifluoro methoxy)phenyl]-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

HRID 1642452
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1642452
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]2[S:22][CH:21]=[CH:20][N:5]2[C:6](=[O:19])[C:7]=1[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[CH:10][CH:9]=1.[CH:23]1([CH2:29][O:30][C:31]2[C:38]([O:39][CH3:40])=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:32]=2[CH:33]=O)[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]1.[O-]CC.[Na+]>C(O)C>[CH:23]1([CH2:29][O:30][C:31]2[C:38]([O:39][CH3:40])=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:32]=2/[CH:33]=[CH:1]/[C:2]2[N:3]=[C:4]3[S:22][CH:21]=[CH:20][N:5]3[C:6](=[O:19])[C:7]=2[C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][C:15]([F:17])([F:18])[F:16])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2723922Sodium ethoxideHCID 43471351HCID 43471351, VerbindungHCID 66753265HCID 66753265, Verbindung

Produkt 1

HCID 444678107-[(E)-2-(2-Cyclohexylmethoxy-3-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-6-[4-(trifluoro methoxy)phenyl]-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-oneAusbeute 47,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared by condensation of Intermediate 15 (350 mg, 1.072 mmol) with 2-cyclohexylmethoxy-3-methoxybenzaldehyde (372 mg, 1.501 mmol) in presence of sodium ethoxide (146 mg, 2.147 mmol) in ethanol (15 ml) according to the procedure outlined in Example 24 to give 281 mg of the desired product as a pale yellow solid; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.03-1.10 (m, 2H), 1.18-1.25 (m, 3H), 1.68-1.79 (m, 6H), 3.60-3.68 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 6.81-6.88 (m, 2H), 6.91-6.96 (m, 3H), 7.40-7.46 (m, 5H), 7.98 (d, J=6.3 Hz, 1H), 8.14 (d, J=15.0 Hz, 1H); ESI-MS (m/z) 557.44 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-643890ef509d46d18fe7953c7ce20c56
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08119647B2

Notizen zur Reaktion

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