Sodium ethoxide → 2-{(E)-2-[(2-Methoxyethoxy)-3-methoxyphenyl]-1-ethenyl}-3-(4-trifluoro methylphenyl)-4H-benzo[4,5][1,3]thiazolo-[3,2-a]pyrimidin-4-one

HRID 1642461Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1642461
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]2[N:8]([C:9](=[O:21])[C:10]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:13][CH:12]=1)[C:7]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:6]=1[S:5]2.[CH3:26][O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][C:31]1[C:38]([O:39][CH3:40])=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:32]=1[CH:33]=O.[O-]CC.[Na+]>C(O)C>[CH3:26][O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][C:31]1[C:38]([O:39][CH3:40])=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:32]=1/[CH:33]=[CH:1]/[C:2]1[N:3]=[C:4]2[S:5][C:6]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:7]=3[N:8]2[C:9](=[O:21])[C:10]=1[C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])=[CH:15][CH:16]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2723922Sodium ethoxideHCID 230098862-(2-Methoxyethoxy)-3-methoxybenzaldehydeHCID 66753266HCID 66753266, Verbindung

Produkt 1

HCID 444680832-{(E)-2-[(2-Methoxyethoxy)-3-methoxyphenyl]-1-ethenyl}-3-(4-trifluoro methylphenyl)-4H-benzo[4,5][1,3]thiazolo-[3,2-a]pyrimidin-4-oneAusbeute 46,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized by condensation of Intermediate 23 (250 mg, 0.690 mmol) with 2-(2-methoxyethoxy)-3-methoxybenzaldehyde (218 mg, 0.970 mmol) in presence of sodium ethoxide (94 mg, 1.380 mmol) in ethanol (15 ml) according to the procedure outlined in Example 24 to give 178 mg of the desired product as a pale yellow solid; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 3.37 (s, 3H), 3.50 (br s, 2H), 3.78 (s, 3H), 4.04 (br s, 2H), 6.82 (d, J=15.6 Hz, 1H), 6.94-6.95 (m, 1H), 7.00-7.02 (m, 2H), 7.55-7.57 (m, 2H), 7.62-7.64 (m, 2H), 7.84-7.86 (m, 2H), 8.05-8.07 (m, 1H), 8.27 (d, J=15.6 Hz, 1H), 8.85-8.87 (m, 1H); ESI-MS (m/z) 553.81 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa961101165449ae9aca8c4135982736
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
Patentnummer
US08119647B2

Notizen zur Reaktion

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