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Potassium Carbonate → tert-butyl 7-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-5-(3-(ethylsulfonyl)phenyl)-8-methoxy-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole-9-carboxylate

HRID 1642591
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1642591
Br[C:2]1[CH:10]=[C:9]([N:11]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH3:12])[C:8]([O:20][CH3:21])=[C:7]2[C:3]=1[C:4]1[CH:32]=[C:31]([CH3:33])[CH:30]=[N:29][C:5]=1[N:6]2[C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23].[CH2:34]([S:36]([C:39]1[CH:40]=[C:41](B(O)O)[CH:42]=[CH:43][CH:44]=1)(=[O:38])=[O:37])[CH3:35].O1CCOCC1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:16]([O:15][C:13]([N:11]([CH3:12])[C:9]1[C:8]([O:20][CH3:21])=[C:7]2[C:3]([C:4]3[CH:32]=[C:31]([CH3:33])[CH:30]=[N:29][C:5]=3[N:6]2[C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:26])[CH3:27])=[O:23])=[C:2]([C:41]2[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[C:39]([S:36]([CH2:34][CH3:35])(=[O:37])=[O:38])[CH:40]=2)[CH:10]=1)=[O:14])([CH3:18])([CH3:19])[CH3:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 164271023-Ethylsulfonylphenylboronic acidHCID 58880119tert-butyl 5-bromo-7-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-8-methoxy-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole-9-carboxylate

Produkt 1

HCID 58880095
tert-butyl 7-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-5-(3-(ethylsulfonyl)phenyl)-8-methoxy-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole-9-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A 5 mL microwave vial was charged with Compound 250 (520 mg, 1.0 mmol), 3-(ethylsulfonyl)phenylboronic acid (321 mg, 1.5 mmol) and Pd(PPh3)4 (116 mg, 0.10 mmol). To the mixture was added dioxane (2 mL) and a saturated aqueous solution of K2CO3 (1 mL). The reaction mixture was heated at 140° C. for 20 min. in microwave. The reaction was diluted with EtOAc and washed with water and brine. The organic extracts were dried (Na2SO4) and concentrated and the crude Compound 251 was taken forward for Boc deprotection.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialThe organic extracts were dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75546dda69044c439656d949fdb244aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08119655B2

Notizen zur Reaktion

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