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2-Aminothiazole → 2-(2-AMINO-1,3-THIAZOL-5-YL)-1,1,1,3,3,3-HEXAFLUOROPROPAN-2-OL

HRID 1643508
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1643508
[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[CH:5][N:6]=1.O.O.O.[F:10][C:11]([F:19])([F:18])[C:12]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[O:13]>C(OCC)(=O)C>[NH2:1][C:2]1[S:3][C:4]([C:12]([OH:13])([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[C:11]([F:19])([F:18])[F:10])=[CH:5][N:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21552-AminothiazoleHCID 36719Hexafluoroacetone trihydrate

Produkt 1

HCID 23180662-(2-AMINO-1,3-THIAZOL-5-YL)-1,1,1,3,3,3-HEXAFLUOROPROPAN-2-OLAusbeute 73,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A catalytic amount of molecular sieves powder (4A) was added to a mixture of 2-aminothiazole 200 mg (2 mmol) and hexafluoroacetone trihydrate (880 mg, 4 mmol). The mixture was heated at 100° C. for 8 h. Ethyl acetate was added and the mixture was filtered. Organic solvents were evaporated under reduced pressure. The residue was recrystallized in THF and hexanes to afford the title product (389 mg) as a white solid. 1H NMR (DMSO-d6) δ7.12 (s, 1H), 7.45 (brs, 2H), 8.85 (s, 1H); ESIMS: m/z 267 (M+H).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture was filtered
  2. customOrganic solvents were evaporated under reduced pressure
  3. customThe residue was recrystallized in THF

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0406041cc69c4b09b9543ebd85d17634
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08119819B2

Notizen zur Reaktion

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