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Trifluoroacetic acid → 2-(6-Chloro-2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazol-1-yl)-3-phenylpropionic acid

HRID 1643951
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1643951
C([O:5][C:6]([CH:8]([N:16]1[C:20]2[CH:21]=[C:22]([Cl:25])[CH:23]=[CH:24][C:19]=2[N:18](C(OC(C)(C)C)=O)[C:17]1=[O:33])[CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)=[O:7])(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[Cl:25][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]2[NH:18][C:17](=[O:33])[N:16]([CH:8]([CH2:9][C:10]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[C:6]([OH:7])=[O:5])[C:20]=2[CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 24901094tert-Butyl 3-(1-tert-butoxycarbonyl-2-phenylethyl)-5-chloro-2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 249010952-(6-Chloro-2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazol-1-yl)-3-phenylpropionic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

950 mg (2.01 mmol) of tert-butyl 3-(1-tert-butoxycarbonyl-2-phenylethyl)-5-chloro-2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazole-1-carboxylate (VIIh) were dissolved in dichloromethane (10 ml) and, while stirring at room temperature, trifluoroacetic acid (10 ml) was added. The reaction solution was stirred for 2 h and then the solvent and excess trifluoroacetic acid were removed in vacuo. The residue was taken up again in toluene, concentrated in vacuo and then dried in vacuo. Yield: 609 mg (96%) of white solid

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction solution was stirred for 2 h
  2. customthe solvent and excess trifluoroacetic acid were removed in vacuo
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e43ad44fb73489883d35f3611de2247
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08119676B2

Notizen zur Reaktion

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