StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methyl iodide → (R)-2-(1-methoxy-4-methylpentan-2-yl)isoindoline-1,3-dione

HRID 1644025
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1644025
[OH:1][CH2:2][C@H:3]([N:8]1[C:16](=[O:17])[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[C:9]1=[O:18])[CH2:4][CH:5]([CH3:7])[CH3:6].[CH3:19]N(C)P(N(C)C)(N(C)C)=O.[H-].[Na+].IC>C1COCC1>[CH3:19][O:1][CH2:2][C@H:3]([N:8]1[C:9](=[O:18])[C:10]2[C:15](=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:16]1=[O:17])[CH2:4][CH:5]([CH3:7])[CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6328Methyl iodideHCID 12679HexamethylphosphoramideHCID 24758Sodium hydrideHCID 66772663(R)-2-(1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)isoindoline-1,3-dione

Produkt 1

HCID 66772667(R)-2-(1-methoxy-4-methylpentan-2-yl)isoindoline-1,3-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-2-(1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)isoindoline-1,3-dione (example 9c) (5.88 g, 23.87 mmol) was dissolved in dry THF (25 mL) and hexamethyl-phosphoramide (30 mL) and the solution cooled to 0° C. Sodium hydride (60% in mineral oil, 1.15 g, 28.65 mmol) was added and after 10 minutes iodomethane (7.43 ml, 119.35 mmol) was added dropwise and the solution was warmed up slowly to room temperature and stirred over night. The reaction mixture was poured into ice/water, extracted with EtOAC, washed with brine, dried over MgSO4, filtered and evaporated. The residue was purified on silica gel (20% EtOAC in hexane) to give 3.92 g of (R)-2-(1-methoxy-4-methylpentan-2-yl)isoindoine-1,3-dione (63%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise
  2. extractionextracted with EtOAC
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified on silica gel (20% EtOAC in hexane)
  8. customto give 3.92 g of (R)-2-(1-methoxy-4-methylpentan-2-yl)isoindoine-1,3-dione (63%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4246d234c1c843d3b0e6064afece05e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08124121B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion