StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → HCID 66776559, Verbindung

HRID 1644140
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1644140
I[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]#[C:9][Si:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:14]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]#[CH:25])=[CH:20][CH:19]=1)[CH2:15][CH2:16][CH3:17].C(N(CC)CC)C>[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C1COCC1>[CH3:11][Si:10]([C:9]#[C:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:25]#[C:24][C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:18]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH3:17])=[CH:19][CH:20]=2)=[CH:3][CH:4]=1)([CH3:13])[CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27751321-Butyl-4-ethynylbenzeneHCID 11808725(4-Iodophenylethynyl)trimethylsilane

Produkt 1

HCID 66776559HCID 66776559, VerbindungAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-iodophenytrimethyl silylacetylene (5.0 g, 16.6 mmol), 4-n-butylphenylacetylene (2.67 g, 16.0 mmol), CuI (32 mg, 0.16 mmol), bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (0.35 g, 0.48 mmol), triethylamine (50 mL) and THF (50 mL) were added together and stirred at ambient temperature under N2 for 18 h. The reaction mixture was filtered to remove solids and concentrated to dryness, redissolved in CHCl3, washed with water (2×), brine, dried with MgSO4, filtered, concentrated and the solid recrystallized from hexanes to give 2.10 g (40%) product. The crude product could also be purified by washing with MeOH. This gave 1.94 g additional product for a total yield of 79%. 1H NMR (CDCl3) δ: 7.46 (m, 6H), 7.20 (d, J=8.1 Hz, 2H); 2.63 (t, J=7.6 Hz, 2H); 1.62 (m, 2H); 1.38 (m, 2H); 0.95 (t, J=7.2 Hz, 3H); 0.28 (s, 9H). 13C{1H} NMR (CDCl3): 143.7, 131.9, 131.6, 131.3, 128.5, 123.6, 122.7, 120.1, 104.7, 96.1, 91.6, 88.4, 35.6, 33.4, 22.3, 14.0, −0.1 ppm.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customto remove solids
  3. concentrationconcentrated to dryness
  4. dissolutionredissolved in CHCl3
  5. washwashed with water (2×), brine
  6. dry with materialdried with MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated
  9. customthe solid recrystallized from hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-266e3330e75e481e87fdb3049d62cbfa
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08124299B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion