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Cis(+/-)1-{2-[4-(dibenzylamino)-3-methoxypiperidin-1-yl]ethyl}-5,7-difluoroquinolin-2(1H)-one → Cis(+/-)1-[2-(4-amino-3-methoxypiperidin-1-yl)ethyl]-5,7-difluoroquinolin-2(1H)-one

HRID 1644461
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1644461
C([N:8](CC1C=CC=CC=1)[C@H:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([CH2:15][CH2:16][N:17]2[C:26]3[C:21](=[C:22]([F:28])[CH:23]=[C:24]([F:27])[CH:25]=3)[CH:20]=[CH:19][C:18]2=[O:29])[CH2:11][C@H:10]1[O:30][CH3:31])C1C=CC=CC=1>CO.C(#N)C.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[NH2:8][C@H:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([CH2:15][CH2:16][N:17]2[C:26]3[C:21](=[C:22]([F:28])[CH:23]=[C:24]([F:27])[CH:25]=3)[CH:20]=[CH:19][C:18]2=[O:29])[CH2:11][C@H:10]1[O:30][CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86642651Cis(+/-)1-{2-[4-(dibenzylamino)-3-methoxypiperidin-1-yl]ethyl}-5,7-difluoroquinolin-2(1H)-one2×

Produkt 1

HCID 69324517Cis(+/-)1-[2-(4-amino-3-methoxypiperidin-1-yl)ethyl]-5,7-difluoroquinolin-2(1H)-oneAusbeute 90,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 21959252Acetonitrile methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Cis(±)1-{2-[4-(dibenzylamino)-3-methoxypiperidin-1-yl]ethyl}-5,7-difluoroquinolin-2(1H)-one (Intermediate 168, 240 mg, 0.46 mmol) was hydrogenated in methanol/acetonitrile (10 mL, 9:1) over palladium hydroxide on carbon (20%, 120 mg) at room temperature and normal pressure for 4 hours. The reaction mixture was filtered through celite and the filtrate was concentrated to dryness under reduced pressure to give 140 mg (90%) of crude product. This was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated to dryness under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0211814d3ed94207be342ef9303b0406
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08124602B2

Notizen zur Reaktion

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