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Triphenyl phosphite → (S)-methyl 6-oxo-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-5H-dipyrido[1,2-a:3',2'-e]pyrazine-3-carboxylate

HRID 1644927
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1644927
C[O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][N:6]1[C:11]1[C:20]([N+:21]([O-])=O)=[CH:19][C:14]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[CH:13][N:12]=1)=O.P(OC1C=CC=CC=1)(OC1C=CC=CC=1)OC1C=CC=CC=1.[H][H]>ClCCl.N.O[V](=O)=O.[Pt]>[O:2]=[C:3]1[NH:21][C:20]2[CH:19]=[C:14]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH:13]=[N:12][C:11]=2[N:6]2[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][C@@H:5]12
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7540Triphenyl phosphiteHCID 58324510(S)-methyl 6-(2-(methoxycarbonyl)piperidin-1-yl)-5-nitronicotinateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 58324495(S)-methyl 6-oxo-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-5H-dipyrido[1,2-a:3',2'-e]pyrazine-3-carboxylateAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23939
Platinum
Katalysator
HCID 62684Vanadic acid, ammonium saltKatalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

In a bomb hydroginator, (S)-methyl 6-(2-(methoxycarbonyl)piperidin-1-yl)-5-nitronicotinate (1.95 g, 6.03 mmol), triphenyl phosphite (0.019 ml, 0.060 mmol), ammonium vanadate (0.056 g, 0.483 mmol) and platinum (5% on carbon, 0.235 g, 0.060 mmol) were mixed in dichloromethane (Volume: 30.2 ml) to give a suspension. The bomb was sealed and pressurized to 110 psi with hydrogen gas. The reaction was stirred at 110 psi 16 h, depressurized, diluted with DCM (100 mL) and refluxed 10 minutes. The hot mixture was filtered through celite and washed with DCM (50 mL). The filtrate was concentrated in vacuo to yield 1.4 g (89%) of the product as a white solid and used without further purification. [M+H] calc'd for C13H15N3O3, 262. found, 262.

Aufarbeitung

  1. customto give a suspension
  2. customThe bomb was sealed
  3. temperaturerefluxed 10 minutes
  4. filtrationThe hot mixture was filtered through celite
  5. washwashed with DCM (50 mL)
  6. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee24a82408f34591809e559ef685ca1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08124606B2

Notizen zur Reaktion

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