StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

4-{5-[(4-Chloro-benzo[b]thiophene-2-carbonyl)-amino]-pyridin-2-yl}-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester → 4-Chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (6-piperazin-1-yl-pyridin-3-yl)-amide

HRID 1645335
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1645335
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH:20][C:21]([C:23]3[S:27][C:26]4[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:31]([Cl:32])[C:25]=4[CH:24]=3)=[O:22])=[CH:16][N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C>ClCCl.C(O)(C(F)(F)F)=O.CCOC(C)=O>[N:11]1([C:14]2[N:15]=[CH:16][C:17]([NH:20][C:21]([C:23]3[S:27][C:26]4[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:31]([Cl:32])[C:25]=4[CH:24]=3)=[O:22])=[CH:18][CH:19]=2)[CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9][CH2:10]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 462239524-{5-[(4-Chloro-benzo[b]thiophene-2-carbonyl)-amino]-pyridin-2-yl}-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 593651784-Chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (6-piperazin-1-yl-pyridin-3-yl)-amideAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-{5-[(4-chloro-benzo[b]thiophene-2-carbonyl)-amino]-pyridin-2-yl}-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (75 mg, 0.16 mmol) in 15 mL of dichloromethane and 5 mL of TFA was stirred at room temperature for 2 hr. The reaction mixture was taken up in 100 mL of EtOAc and washed with 100 mL of 1N NaOH, brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was removed and the residue was triturated with diethyl ether and hexanes (1:1 ratio), followed by filtration, to afford the product 4-chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (6-piperazin-1-yl-pyridin-3-yl)-amide, (50 mg, 85% yield) as an off white solid. LCMS for C18H17ClN4OS calcd. (m/e) 372, observed 373 (M+H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 100 mL of 1N NaOH, brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. customThe solvent was removed
  4. customthe residue was triturated with diethyl ether and hexanes (1:1 ratio)
  5. filtrationfollowed by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e8f4239c5ce4fb5aeffd5cd22090539
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08124766B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion