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Potassium Carbonate → 4-(3-(4-(2-(Benzhydrylamino)-3-chloropyridin-4-yloxy)-3-fluorophenylcarbamoyl)-5-(4-fluorophenyl)-4-oxopyridin-1(4H)-yl)methyl 1-tert-butyl piperidine-1,4-dicarboxylate

HRID 1645429
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1645429
[CH:1]([NH:14][C:15]1[C:20]([Cl:21])=[C:19]([O:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([NH:29][C:30]([C:32]3[C:37](=[O:38])[C:36]([C:39]4[CH:44]=[CH:43][C:42]([F:45])=[CH:41][CH:40]=4)=[CH:35][NH:34][CH:33]=3)=[O:31])=[CH:25][C:24]=2[F:46])[CH:18]=[CH:17][N:16]=1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[N:53]1([C:64]([O:66][C:67]([CH3:70])([CH3:69])[CH3:68])=[O:65])[CH2:58][CH2:57][CH:56]([C:59]([O:61][CH2:62]Cl)=[O:60])[CH2:55][CH2:54]1>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[N:53]1([C:64]([O:66][C:67]([CH3:70])([CH3:69])[CH3:68])=[O:65])[CH2:54][CH2:55][CH:56]([C:59]([O:61][CH2:62][N:34]2[CH:35]=[C:36]([C:39]3[CH:40]=[CH:41][C:42]([F:45])=[CH:43][CH:44]=3)[C:37](=[O:38])[C:32]([C:30](=[O:31])[NH:29][C:26]3[CH:27]=[CH:28][C:23]([O:22][C:19]4[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([NH:14][CH:1]([C:2]5[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=5)[C:8]5[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=5)[C:20]=4[Cl:21])=[C:24]([F:46])[CH:25]=3)=[CH:33]2)=[O:60])[CH2:57][CH2:58]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 101075661-Tert-butyl 4-chloromethyl piperidine-1,4-dicarboxylateHCID 66772473N-(4-(2-(Benzhydrylamino)-3-chloropyridin-4-yloxy)-3-fluorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 667724004-(3-(4-(2-(Benzhydrylamino)-3-chloropyridin-4-yloxy)-3-fluorophenylcarbamoyl)-5-(4-fluorophenyl)-4-oxopyridin-1(4H)-yl)methyl 1-tert-butyl piperidine-1,4-dicarboxylate
Ausbeute 87,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(4-(2-(benzhydrylamino)-3-chloropyridin-4-yloxy)-3-fluorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide (120 mg, 0.189 mmol), K2CO3 (104 mg, 0.756 mmol) and 1-tert-butyl 4-chloromethyl piperidine-1,4-dicarboxylate (157 mg, 0.567 mmol) in DMF (2 mL) was stirred at rt for 3 h. The reaction mixture was then diluted with DCM and the solid that formed was filtered off. The residue was washed with sat. aq. KH2PO4 solution. The organic layer was dried over MgSO4 and the desired product was purified by flash column chromatography (SiO2, eluting with a DCM/EtOAc gradient) to give the desired compound (145 mg) as a white solid. MS (ESI+) m/z 876 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthe solid that formed
  2. filtrationwas filtered off
  3. washThe residue was washed with sat. aq. KH2PO4 solution
  4. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  5. customthe desired product was purified by flash column chromatography (SiO2
  6. washeluting with a DCM/EtOAc gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0321bf444f5f4f13bce9cabcccec7655
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08124768B2

Notizen zur Reaktion

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