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Ethyl orthoformate → 2,2-Bis((benzyloxy)methyl)-1,3-dioxolane

HRID 1645520
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1645520
[CH2:1]([O:8][CH2:9][C:10]([CH2:12][O:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[O:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(OCC)(OCC)[O:22][CH2:23][CH3:24].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(O)CO.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:8][CH2:9][C:10]1([CH2:12][O:13][CH2:14][C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[O:22][CH2:23][CH2:24][O:11]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 31214Ethyl orthoformateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 113915821,3-Bis(benzyloxy)propan-2-one

Produkt 1

HCID 597925122,2-Bis((benzyloxy)methyl)-1,3-dioxolaneAusbeute 81,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 174Ethylene GlycolKatalysator
HCID 521998
p-Toluenesulfonic acid monohydrate
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

The 1,3-bis(benzyloxy)acetone (30 g, 111 mmol) obtained in the step (4a) was mixed with ethylene glycol (64 ml, 1.148 mmol) and triethyl orthoformate (19 ml, 114 mmol), and p-toluenesulfonic acid monohydrate (591 mg, 3.11 mmol). The mixture was stirred at 50° C. for 14 hours. To the mixture, a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and ethyl acetate were added. The organic layer was washed with water and a saline solution, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: heptane/ethyl acetate=1/0-4/1 gradient) and desired fractions were concentrated to obtain the title compound (28.46 g, yield: 81.6%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with water
  2. dry with materiala saline solution, dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe obtained crude product
  5. customwas purified by silica gel column chromatography (elution solvent: heptane/ethyl acetate=1/0-4/1 gradient)
  6. concentrationdesired fractions were concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b84a9948a7fc41ba944337ebfa0db596
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08124780B2

Notizen zur Reaktion

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