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2,6-Lutidine → Methyl 4-[6-(cyclopentyloxycarbonyl)aminobenzimidazol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate

HRID 1646350
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1646350
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:9]=[CH:8][N:7]([CH2:10][C:11]3[CH:20]=[CH:19][C:14]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[CH:13][C:12]=3[O:21][CH3:22])[C:6]=2[CH:23]=1.N1C(C)=CC=CC=1C.Cl[C:33]([O:35][CH:36]1[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37]1)=[O:34]>ClCCl>[CH:36]1([O:35][C:33]([NH:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[N:9]=[CH:8][N:7]([CH2:10][C:11]4[CH:20]=[CH:19][C:14]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[CH:13][C:12]=4[O:21][CH3:22])[C:6]=3[CH:23]=2)=[O:34])[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 79372,6-LutidineHCID 2735892Cyclopentyl chloroformateHCID 14763098Methyl 4-(6-aminobenzimidazol-1-ylmethyl)-3-methoxybenzoate

Produkt 1

HCID 14763099Methyl 4-[6-(cyclopentyloxycarbonyl)aminobenzimidazol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoateAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 4-(6-aminobenzimidazol-1-ylmethyl)-3-methoxybenzoate (J) (0.63 g.) and 2,6lutidine (0.36 ml.) in dichloromethane (10 ml.) was treated with cyclopentyl chloroformate (0.33 g.). After stirring for 24 hours the solution was diluted with dichloromethane. The mixture was washed successively with 20% w/v sodium hydroxide, water, and brine, then dried (MgSO4) and evaporated. The resultant residue was purified by flash chromatography on a 6×20 cm. silica gel column using 1:3 v/v hexane:ethyl acetate as the eluent to give the title compound (0.57 g., 93%): NMR: 1.7 [m,8 H, (CH2)4 ], 3.8 (s,3 H, OCH3), 3.9 (s,3 H, OCH3) 5.2 (m,1 H, CHO), 6.17-7.0 (br m,3 H), 7.5-7.8 (br m,4 H).

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed successively with 20% w/v sodium hydroxide, water, and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. customevaporated
  4. customThe resultant residue was purified by flash chromatography on a 6×20 cm

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75c57051c3b04bc096a6f1d1abded498
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05179112

Notizen zur Reaktion

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