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Benzylamine → 2-Propenamide, 3,3-bis(4-methoxyphenyl)-N-(phenylmethyl)-

HRID 1646972
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1646972
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:10][C:11]([OH:13])=O)=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)CC)C.C(Cl)(=O)OCC.[CH2:35]([NH2:42])[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH2:35]([NH:42][C:11](=[O:13])[CH:10]=[C:9]([C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:8][CH:7]=1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=1)[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7504BenzylamineHCID 8471TriethylamineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 12660800HCID 12660800, Verbindung

Produkt 1

HCID 30876662-Propenamide, 3,3-bis(4-methoxyphenyl)-N-(phenylmethyl)-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.84 g (0.01M) of 3,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylic acid was dissolved in 10 ml of dimethylformamide. To the obtained solution, 1.2 g (0.012M) of triethylamine and 1.2 g of ethyl chlorocarbonate were added under icecooling. After one hour, 1.2 g of benzylamine was added thereto and the mixture was stirred at room temperature for one hour. After the completion of the reaction, the reaction mixture was dissolved in 50 ml of ethyl acetate, washed with 10% hydrochloric acid, a saturated aqueous solution of NaHCO3 and a saline solution successively and dried over magnesium sulfate followed by purifying by silica gel column chromategraphy. Thus 3.3 g of the title compound having the following physicochemical properties was obtained.

Aufarbeitung

  1. customAfter the completion of the reaction
  2. washwashed with 10% hydrochloric acid
  3. dry with materiala saturated aqueous solution of NaHCO3 and a saline solution successively and dried over magnesium sulfate
  4. customby purifying by silica gel column chromategraphy
  5. customwas obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd6e49e44dc24dada86b8acdf9a9f024
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05182301

Notizen zur Reaktion

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