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4-Cyclopropylmethoxy-3-methoxy-2-chloromethyl pyridine hydrochloride → 5-Carbomethoxy-6-methyl-2-[[(4-cyclopropylmethoxy-3-methoxy-2-pyridinyl)methyl]thio]-1H-benzimidazole

HRID 1647156
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1647156
[C:1]([C:5]1[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:8]2[NH:9][C:10]([SH:12])=[N:11][C:7]=2[CH:6]=1)([O:3][CH3:4])=[O:2].Cl.[CH:17]1([CH2:20][O:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][N:25]=[C:24]([CH2:28]Cl)[C:23]=2[O:30][CH3:31])[CH2:19][CH2:18]1>CO>[C:1]([C:5]1[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:8]2[NH:9][C:10]([S:12][CH2:28][C:24]3[C:23]([O:30][CH3:31])=[C:22]([O:21][CH2:20][CH:17]4[CH2:19][CH2:18]4)[CH:27]=[CH:26][N:25]=3)=[N:11][C:7]=2[CH:6]=1)([O:3][CH3:4])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 199264764-Cyclopropylmethoxy-3-methoxy-2-chloromethyl pyridine hydrochlorideHCID 178497010HCID 178497010, Verbindung

Produkt 1

HCID 199264705-Carbomethoxy-6-methyl-2-[[(4-cyclopropylmethoxy-3-methoxy-2-pyridinyl)methyl]thio]-1H-benzimidazoleAusbeute 100,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-carbomethoxy-6-methyl-2-mercapto-1H-benzimidazole (0.58 g, 2.6 mmol) in methanol (25 ml) aqueous NaOH (1.0 ml 5M, 5.0 mmol) and 4-cyclopropylmethoxy-3-methoxy-2-chloromethyl pyridine hydrochloride (prepared according to processes known per se.) (0.63 g, 2.4 mmol) dissolved in methanol (25 ml were added in the given order. The mixture was refluxed for one hour whereupon the solution was evaporated. The residue was partitioned between methylene chloride and water. After separation the organic solution was dried over Na2SO4 and evaporated giving a yellow syrup (1.0 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. additionwere added in the given order
  2. temperatureThe mixture was refluxed for one hour whereupon the solution
  3. customwas evaporated
  4. customThe residue was partitioned between methylene chloride and water
  5. customAfter separation the organic solution
  6. dry with materialwas dried over Na2SO4
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-340f439e204b4d43b5533e3fc06000dc
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05430042

Notizen zur Reaktion

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