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3,4-Ethylendioxy-2-chloromethyl pyridine hydrochloride → 5-Acetyl-6-methyl-2-[[(3,4-ethylendioxy-2-pyridinyl)methyl]thio]-1H-benzimidazole

HRID 1647157
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1647157
[C:1]([C:4]1[C:13]([CH3:14])=[CH:12][C:7]2[NH:8][C:9]([SH:11])=[N:10][C:6]=2[CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].Cl.[CH2:16]1[CH2:25][O:24][C:23]2[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]([CH2:26]Cl)[C:18]=2[O:17]1>CO>[C:1]([C:4]1[C:13]([CH3:14])=[CH:12][C:7]2[NH:8][C:9]([S:11][CH2:26][C:19]3[C:18]4[O:17][CH2:16][CH2:25][O:24][C:23]=4[CH:22]=[CH:21][N:20]=3)=[N:10][C:6]=2[CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 199264673,4-Ethylendioxy-2-chloromethyl pyridine hydrochlorideHCID 178465846HCID 178465846, Verbindung

Produkt 1

HCID 199264785-Acetyl-6-methyl-2-[[(3,4-ethylendioxy-2-pyridinyl)methyl]thio]-1H-benzimidazoleAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-acetyl-6-methyl-2-mercapto-1H-benzimidazole (0.14 g, 0.66 mmol) in methanol (2 ml) aqueous NaOH (0.25 ml 5M, 1.25 mmol) and 3,4-ethylendioxy-2-chloromethyl pyridine hydrochloride (0.13 g, 0.60 mmol) dissolved in methanol (2 ml) were added in the given order. The mixture was refluxed for one hour whereupon the solution was evaporated. The residue was partitioned between methylene chloride and water. After separation the organic solution was dried over Na2SO4 and evaporated giving a yellow syrup (0.17 g, 81%).

Aufarbeitung

  1. additionwere added in the given order
  2. temperatureThe mixture was refluxed for one hour whereupon the solution
  3. customwas evaporated
  4. customThe residue was partitioned between methylene chloride and water
  5. customAfter separation the organic solution
  6. dry with materialwas dried over Na2SO4
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c161501b4146477ead15e7ae679d2c7d
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05430042

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