StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dicyclohexylcarbodiimide → HCID 15679351, Verbindung

HRID 1647386
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1647386
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:11]=[C:10]([C:12]([OH:14])=O)[CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2].Cl.[CH2:16]([O:18][C:19](=[O:30])[C@@H:20]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][N:21]1[C:25](=[O:29])[C@H:26]([CH3:28])[NH2:27])[CH3:17].C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>N1C=CC=CC=1>[CH2:16]([O:18][C:19](=[O:30])[C@@H:20]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][N:21]1[C:25](=[O:29])[C@H:26]([CH3:28])[NH:27][C:12]([C:10]1[N:11]=[C:6]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)=[O:14])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 35944446-(Ethoxycarbonyl)picolinic acidHCID 15927166L-alanyl-L-proline ethyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 15679351HCID 15679351, VerbindungAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4.31 g (0.022 mol) of 6-ethoxycarbonyl-2-pyridinecarboxylic acid in 100 ml of anhydrous pyridine, there are added 5.5 g (0.022 mol) of L-alanyl-L-proline ethyl ester hydrochloride and 4.6 g of N,N'-dicyclohexyl carbodiimide. Stirring is continued for 20 minutes at room temperature, and the bulky precipitate of dicyclohexyl urea is filtered and washed with acetone. The solvent from the filtrate and washings is distilled off under reduced pressure and the crude product obtained is purified by column chromatography over silica gel using chloroform:acetone (10:1) as eluant. The isolated solid is crystallized from an acetone/isopropyl ether/petroleum ether mixture, to give 4.27 g of the desired product as acicular crystals (yield: 53%).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe bulky precipitate of dicyclohexyl urea is filtered
  2. washwashed with acetone
  3. distillationThe solvent from the filtrate and washings is distilled off under reduced pressure
  4. customthe crude product obtained
  5. customis purified by column chromatography over silica gel
  6. customThe isolated solid is crystallized from an acetone/isopropyl ether/petroleum ether mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35e68b0c0f494dffb8db1f8645756a6b
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05432159

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion