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1-Piperazinecarboxylic acid, ethyl ester → 4-(Ethoxycarbonyl)-1-(5-ethoxy-4-pyrimidinyl)piperazine

HRID 1647803
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1647803
Cl[C:2]1[C:7]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[CH:6][N:5]=[CH:4][N:3]=1.[N:11]1([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])[CH2:16][CH2:15][NH:14][CH2:13][CH2:12]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC#N>[CH2:20]([O:19][C:17]([N:11]1[CH2:12][CH2:13][N:14]([C:2]2[C:7]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[CH:6][N:5]=[CH:4][N:3]=2)[CH2:15][CH2:16]1)=[O:18])[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 84311-Piperazinecarboxylic acid, ethyl esterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 19003014HCID 19003014, Verbindung

Produkt 1

HCID 199216314-(Ethoxycarbonyl)-1-(5-ethoxy-4-pyrimidinyl)piperazineAusbeute 65,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-5-ethoxypyrimidine (1.98 g, 12.5 mmol), ethyl 1-piperazinecarboxylate (5.93 g, 37.5 mmol) and micropulverized K2CO3 (5.18 g, 37.5 mmol) was heated at reflux in CH3CN (75 mL) for 4 h. Upon cooling to 23° C. the solvent was removed under reduced pressure. The residue was dissolved in CH2Cl2 and washed with water (5 mL). The organic phase was dried with anhydrous K2CO3, filtered, and concentrated under reduced pressure. Silica gel chromatography (CH2Cl2 /MeOH;98:2) of the concentrate yielded product (2.29 g, 65%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. customwas removed under reduced pressure
  3. dissolutionThe residue was dissolved in CH2Cl2
  4. washwashed with water (5 mL)
  5. dry with materialThe organic phase was dried with anhydrous K2CO3
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be9cc9874ef24d2396173375641611f8
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05434154

Notizen zur Reaktion

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