StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethylene Glycol → 3-[2-Benzyloxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]cyclohex-3-en-1-one ethylene ketal

HRID 1650068
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1650068
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([C:15]([CH3:23])([CH3:22])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:24]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][C:26](=[O:30])[CH:25]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:31](O)[CH2:32][OH:33].C1(C=CC(O)=CC=1)O.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1C=CC=CC=1>[CH2:32]1[O:33][C:26]2([CH2:27][CH2:28][CH:29]=[C:24]([C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:15]([CH3:22])([CH3:23])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])=[CH:14][C:9]=3[O:8][CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)[CH2:25]2)[O:30][CH2:31]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 174Ethylene GlycolHCID 785HydroquinoneHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 198553803-[2-Benzyloxy-4-(1,1-Dimethylheptyl)phenyl]cyclohex-2-enone

Produkt 1

HCID 572072353-[2-Benzyloxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]cyclohex-3-en-1-one ethylene ketal

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241
Benzene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 500 mg. of 3-[2-benzyloxy-4-(1,1dimethylheptyl)phenyl]cyclohex-2-en-1-one, 7.8 g. of ethylene glycol, 375 mg. of hydroquinone and 50 mg. of p-toluenesulfonic acid monohydrate in 50 ml. of benzene is heated at reflux for 12 hours using a Dean-Stark condensor filled with 3A molecular sieves. The reaction is cooled, added to 500 ml. saturated sodium bicarbonate and the quenched mixture extracted with three 150 ml. portions of ether, dried over magnesium sulfate and evaporated to a solid. This solid is purified via column chromatography on 50 g. of silica gel eluted with 50% ether-petroleum ether to yield the title product.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 12 hours
  2. temperatureThe reaction is cooled
  3. additionadded to 500 ml
  4. extractionsaturated sodium bicarbonate and the quenched mixture extracted with three 150 ml
  5. dry with materialportions of ether, dried over magnesium sulfate
  6. customevaporated to a solid
  7. customThis solid is purified via column chromatography on 50 g
  8. washof silica gel eluted with 50% ether-petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53d739275cab4593a28100bda7d29604
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04921994

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion