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ethyl 3-[(4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-isobutyloxazolidin-5-yl]-2-[2-(2-tetrahydropyranyloxy)ethyl]-2-propenoate → ethyl (4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-2-[2-(2-tetrahydropyranyloxy)ethyl]-7-methyl-2-octenoate

HRID 1651021
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1651021
C(OC([N:11]1[C@@H:15]([CH2:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[C@H:14]([CH:20]=[C:21]([CH2:27][CH2:28][O:29][CH:30]2[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][O:31]2)[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])[O:13]C1(C)C)=O)C1C=CC=CC=1>C(O)C.[C].[Pd]>[NH2:11][C@@H:15]([CH2:16][CH:17]([CH3:18])[CH3:19])[C@@H:14]([OH:13])[CH:20]=[C:21]([CH2:27][CH2:28][O:29][CH:30]1[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][O:31]1)[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 70045583ethyl 3-[(4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-isobutyloxazolidin-5-yl]-2-[2-(2-tetrahydropyranyloxy)ethyl]-2-propenoate

Produkt 1

HCID 86743952ethyl (4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-2-[2-(2-tetrahydropyranyloxy)ethyl]-7-methyl-2-octenoateAusbeute 105,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

110 mg of ethyl 3-[(4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-isobutyloxazolidin-5-yl]-2-[2-(2-tetrahydropyranyloxy)ethyl]-2-propenoate was dissolved in 1.0 ml of ethanol, and hydrogenated by using 12 mg of 10% palladium carbon as catalyst at room temperature under atmospheric pressure. The catalyst was filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 77 mg of ethyl (4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-2-[2-(2-tetrahydropyranyloxy)ethyl]-7-methyl-2-octenoate as a colorless oily substance.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. filtrationThe catalyst was filtered off
  3. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e22187bc4624a32946576d162b8acc8
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04927565

Notizen zur Reaktion

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