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N-(2-fluoro-4-nitro-5-carboxyphenyl)-2,3-dimethylmaleic acid imide → N-(2-fluoro-5-carboxy-4-aminophenyl)-2,3-dimethylmaleic acid imide

HRID 1651481
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1651481
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-])=O)[C:5]([C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:4][C:3]=1[N:14]1[C:18](=[O:19])[C:17]([CH3:20])=[C:16]([CH3:21])[C:15]1=[O:22].[H][H]>[Ni].O1CCCC1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH2:8])[C:5]([C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:4][C:3]=1[N:14]1[C:15](=[O:22])[C:16]([CH3:21])=[C:17]([CH3:20])[C:18]1=[O:19]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 54493468N-(2-fluoro-4-nitro-5-carboxyphenyl)-2,3-dimethylmaleic acid imideHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 17802076N-(2-fluoro-5-carboxy-4-aminophenyl)-2,3-dimethylmaleic acid imideAusbeute 92,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

67.8 g of N-(2-fluoro-5-carboxy-4-nitrophenyl)-2,3-dimethylmaleic acid imide are hydrogenated using hydrogen in the presence of 14 g of Raney nickel catalyst in 1000 ml of tetrahydrofuran at a temperature of 20°-25° under normal pressure. When the stoichiometric amount of hydrogen has been consumed, the catalyst is separated off and the solution is concentrated by evaporation. 56.7 g of N-(2-fluoro-5-carboxy-4-aminophenyl)-2,3-dimethylmaleic acid imide having a melting point of 270° are thus obtained.

Aufarbeitung

  1. customat a temperature of 20°-25°
  2. customWhen the stoichiometric amount of hydrogen has been consumed
  3. customthe catalyst is separated off
  4. concentrationthe solution is concentrated by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0554865d80642bb9b06c4489d3826dd
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04929272

Notizen zur Reaktion

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