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Triethylamine hydrochloride → HCID 178442550, Verbindung

HRID 1653823
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1653823
[C:1]1([C:7]2[N:8]=[C:9]([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH:23]([CH3:26])[C:24]#[N:25])[O:10][C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[N-:27]=[N+:28]=[N-:29].[Na+].Cl.C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O>[C:1]1([C:7]2[N:8]=[C:9]([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH:23]([C:24]3[NH:29][N:28]=[N:27][N:25]=3)[CH3:26])[O:10][C:11]=2[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11130Triethylamine hydrochlorideHCID 33557Sodium AzideHCID 20080518HCID 20080518, Verbindung

Produkt 1

HCID 178442550HCID 178442550, VerbindungAusbeute 68,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3 g of (RS)-7(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)-2-methylheptanenitrile in 30 cm3 of dimethylformamide are treated with twice 1.7 g of sodium azide and twice 3.6 g of triethylamine hydrochloride under the (time and temperature) conditions defined in Example 1. After treatment, the product of the reaction is chromatographed on a column 2 cm in diameter containing 78 g of silica gel (50 to 200μ). The column is eluted, collecting 200 cm3 fractions, with 1 liter of diisopropyl ether and then with 1.6 liters of a diisopropyl ether/ethyl acetate (95:5 by volume) mixture. The fractions from the last eluent mixture are concentrated to dryness under reduced pressure (0.2 kPa). 2.3 g (68%) of (RS)-5-[7-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)-2-heptyl]-1H-tetrazole are obtained in the form of a yellowish oil.

Aufarbeitung

  1. customAfter treatment, the product of the reaction is chromatographed on a column 2 cm in diameter
  2. additioncontaining 78 g of silica gel (50 to 200μ)
  3. washThe column is eluted
  4. customcollecting 200 cm3 fractions
  5. concentrationThe fractions from the last eluent mixture are concentrated to dryness under reduced pressure (0.2 kPa)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8165d3b2d32b47ff8317466058bab2cd
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05403852

Notizen zur Reaktion

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