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Phosphorus oxychloride → HCID 20080518, Verbindung

HRID 1653824
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1653824
P(Cl)(Cl)(Cl)=O.[C:6]1([C:12](=[O:32])[CH:13]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[NH:14][C:15](=O)[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH:21]([C:23]#[N:24])[CH3:22])[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[C:26]1([C:13]2[N:14]=[C:15]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH:21]([CH3:22])[C:23]#[N:24])[O:32][C:12]=2[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 20080542HCID 20080542, Verbindung

Produkt 1

HCID 20080518HCID 20080518, VerbindungAusbeute 76,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

7.3 g of phosphorus oxychloride are added to a solution of 5.75 g of (RS)-1,2-diphenyl-2-(7-cyanooctanamido)ethanone in 30 cm3 of toluene, and the mixture is heated to 80° C. for 6 hours. After treatment, the product obtained is chromatographed on a column 2 cm in diameter containing 60 g of silica gel (50 to 200μ). The column is eluted with 0.6 liter of diisopropyl ether, collecting 50 cm3 fractions. The fractions emerging at between 0.1 liter and 0.6 liter are concentrated under reduced pressure (0.2 kPa). 4.2 g (76%) of (RS)-7-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)-2-methylheptanenitrile are obtained in the form of an oil, which is used directly in the subsequent reaction.

Aufarbeitung

  1. customAfter treatment, the product obtained
  2. customis chromatographed on a column 2 cm in diameter
  3. additioncontaining 60 g of silica gel (50 to 200μ)
  4. washThe column is eluted with 0.6 liter of diisopropyl ether
  5. customcollecting 50 cm3 fractions
  6. concentrationare concentrated under reduced pressure (0.2 kPa)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d6541a0dcc043b99c0e9ac1e1a5013b
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05403852

Notizen zur Reaktion

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