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Acetonitrile → HCID 22504370, Verbindung

HRID 1654127
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1654127
Br[C:2]1[O:6][C:5]([C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1.C(#N)C.[C:15]([Si:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])#[CH:16].P([O-])(O)(O)=O.[Na+]>[Cu](I)I.C(N(CC)CC)C>[CH3:18][Si:17]([C:15]#[C:16][C:2]1[O:6][C:5]([C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1)([CH3:20])[CH3:19]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 345282Ethyl 5-bromofuran-2-carboxylateHCID 23672064Monosodium phosphate

Produkt 1

HCID 22504370HCID 22504370, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 83717Copper iodide
Katalysator
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5 g of the product of Stage A, 15 ml of acetonitrile, 15 ml of triethylamine, 4.5 ml of ethynyltrimethylsilane, 170 mg of (triphenylphosphine)palladium chloride and 30 mg of copper iodide was heated at 40° C. for 2 and a half hours and then allowed to return to room temperature and was poured into an aqueous sodium dihydrogenphosphate solution. The mixture was extracted with ethyl acetate and the extract was washed with water and dried. The solvent was evaporated to obtain after chromatography on silica (eluent: 95/5 hexane/ethyl acetate) 4.75 g of the expected product.

Aufarbeitung

  1. customto return to room temperature
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washthe extract was washed with water
  4. customdried
  5. customThe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c9e74152e1d4572aa7f5f20a5e36702
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05405865

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