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Triethylamine → HCID 131718983, Verbindung

HRID 1654755
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1654755
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[CH:4][C:3]=1[N+:8]([O-:10])=[O:9].[NH2:11][CH2:12][CH2:13][CH:14]1[O:18][CH:17]2[O:19][CH:20](C3C=CC(F)=CC=3)[CH2:21][CH:16]2[CH2:15]1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)(Cl)Cl>[N+:8]([C:3]1[CH:4]=[N:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[NH:11][CH2:12][CH2:13][CH:14]1[O:18][CH:17]2[O:19][CH2:20][CH2:21][CH:16]2[CH2:15]1)([O-:10])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27357814-Chloro-3-nitropyridineHCID 20076816HCID 20076816, Verbindung

Produkt 1

HCID 131718983HCID 131718983, VerbindungAusbeute 78,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4Chloro-3-nitropyridine (160 mg, 1.0 mmol) is added to a stirred solution of 5-(2-aminoethyl)-2-(4-fluorophenyl)hexahydrofuro[2,3-b]furan (200 mg, 0.8 mmol) and triethylamine (1.0 ml) in chloroform (15 ml) at ambient temperature. The reaction mixture is stirred overnight, then washed with water, dried over anhydrous magnesium sulphate, filtered and the solvent removed under reduced pressure to leave an orange oil. This is purified by chromatography over silica (1:1 ethyl acetate/hexane) to give 2-(4-fluorophenyl)-5-(2-(N-3-nitropyrid-4-ylaminoethyl)hexahydrofuro[2,3-b]furan (175 mg, 59%) as a yellow amorphous solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvent removed under reduced pressure
  5. customto leave an orange oil
  6. customThis is purified by chromatography over silica (1:1 ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02d54aed9bfc4e769c387390c9351bbe
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05409937

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