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Methyl isothiocyanate → 6-nitro-2,2-dimethyl-3-(N'-methylthioureido)methyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2H-1-benzopyran

HRID 1655390
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1655390
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[O:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[C:10]([CH2:15][NH2:16])=[C:9]([N:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]3=[O:23])[C:8]=2[CH:24]=1)([O-:3])=[O:2].[CH3:25][N:26]=[C:27]=[S:28]>ClCCl>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[O:12][C:11]([CH3:13])([CH3:14])[C:10]([CH2:15][NH:16][C:27]([NH:26][CH3:25])=[S:28])=[C:9]([N:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]3=[O:23])[C:8]=2[CH:24]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11167Methyl isothiocyanateHCID 193870526-nitro-2,2-dimethyl-3-aminomethyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2H-1-benzopyran

Produkt 1

HCID 193870046-nitro-2,2-dimethyl-3-(N'-methylthioureido)methyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2H-1-benzopyranAusbeute 56,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-nitro-2,2-dimethyl-3-aminomethyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2H-1-benzopyran (0.5 g, 1.53 mmol) in dichloromethane (10ml) and methyl isothiocyanate (0.11 g, 1.5 mmol) was stirred at room temperature for twenty six hours. The solvent was evaporated, and the residue washed with diethyl ether to give 0.34 g of 6-nitro-2,2-dimethyl-3-(N'-methylthioureido)methyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2H-1-benzopyran, m.p. 225° C.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. washthe residue washed with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11ec3f7aa921405ca4d3ed6b7e58fd83
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05250547

Notizen zur Reaktion

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