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Pyridine → 2-bromo-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)propanamide

HRID 1655552
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1655552
[Br:1][CH:2]([CH3:6])[C:3](Cl)=[O:4].Cl.[F:8][C:9]([F:19])([F:18])[O:10][C:11]1[CH:17]=[CH:16][C:14]([NH2:15])=[CH:13][CH:12]=1.N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[Br:1][CH:2]([CH3:6])[C:3]([NH:15][C:14]1[CH:16]=[CH:17][C:11]([O:10][C:9]([F:8])([F:18])[F:19])=[CH:12][CH:13]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 979802-Bromopropanoyl chlorideHCID 27810604-(trifluoromethoxy)aniline Hydrochloride

Produkt 1

HCID 197926812-bromo-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)propanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 4.02 g (23.4 mmol) of 2-bromopropionyl chloride in 10 ml of methylene chloride was added to an ice-cooled solution of 5.0 g (23.4 mmol) of 4-(trifluoromethoxy)aniline hydrochloride, 4.65 g (59 mmol) of pyridine and 30 ml of methylene chloride. The mixture was stirred at ambient temperature for a period of 2.5 hours and then washed with two portions of dilute aqueous HCl and two portions of saturated aqueous sodium bicarbonate, dried over MgSO4, treated with charcoal, filtered and the filtrates evaporated to dryness. The residue was recrystallized from methylcyclohexane to give 5.43 g 74 percent of theoretical) of the above-named product as colorless crystals, m.p. 111°-112° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with two portions of dilute aqueous HCl and two portions of saturated aqueous sodium bicarbonate
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. additiontreated with charcoal
  4. filtrationfiltered
  5. customthe filtrates evaporated to dryness
  6. customThe residue was recrystallized from methylcyclohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd9c798f3f424ef982fb3206e63b003d
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05250690

Notizen zur Reaktion

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