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Boron tribromide → 2-(N-n-propyl-N-2-[2-benzothienyl]ethylamino)-5-hydroxytetralin

HRID 1656904
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1656904
[CH2:1]([NH:4][CH:5]1[CH2:14][CH2:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=2[O:15]C)[CH2:6]1)[CH2:2][CH3:3].[S:17]1[C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:20]=2[CH:19]=[C:18]1[CH2:26][C:27](O)=O.B(Br)(Br)Br>C1(C)C(C)=CC=CC=1>[CH2:1]([N:4]([CH:5]1[CH2:14][CH2:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=2[OH:15])[CH2:6]1)[CH2:27][CH2:26][C:18]1[S:17][C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:20]=2[CH:19]=1)[CH2:2][CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25134Boron tribromideHCID 102425482-Propylamino-5-methoxytetralinHCID 127650652-(1-Benzothiophen-2-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 145805852-(N-n-propyl-N-2-[2-benzothienyl]ethylamino)-5-hydroxytetralin

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7237O-XyleneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(N-n-propylamino)-5-methoxytetralin, 2-benzothienyl acetic acid and trimethylaminoborohydride in dry xylene is refluxed under an atmosphere of nitrogen as described by Horn et al, Pharm. Weekbld. Sci. Ed. 7 208-211, 1985. The resulting methoxy intermediate is demethylated using boron tribromide as described in the above article to yield the desired product.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed under an atmosphere of nitrogen

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e9da467b84a43b9ab395e8ac28c7a0e
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05256661

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