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m-Chloroperbenzoic acid → 2-Amino-4-(4-aminophenylsulfinylmethyl)thiazole

HRID 1656943
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1656943
ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:9])C=1.[NH2:12][C:13]1[S:14][CH:15]=[C:16]([CH2:18][S:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([NH2:26])=[CH:22][CH:21]=2)[N:17]=1>ClCCl.CN(C)C=O>[NH2:12][C:13]1[S:14][CH:15]=[C:16]([CH2:18][S:19]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([NH2:26])=[CH:22][CH:21]=2)=[O:9])[N:17]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 15729148HCID 15729148, Verbindung

Produkt 1

HCID 189547392-Amino-4-(4-aminophenylsulfinylmethyl)thiazoleAusbeute 86,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 3-chloroperbenzoic acid (4.9 g) in dichloromethane (100 ml) was dropwise added to a solution of 2-amino-4-(4-aminophenylthiomethyl)thiazole (5.1 g) in a mixture of dichloromethane (200 ml) and N,N-dimethylformamide (10 ml) at 5° C. with stirring. The mixture was stirred at 5° C. for 1.5 hours with stirring. The precipitates were collected by filtration, washed with ethyl acetate and dried in vacuo to give solid. The solid was recrystallized from ethanol to give 2-amino-4-(4-aminophenylsulfinylmethyl)thiazole (4.70 g, yield: 86.3%).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at 5° C. for 1.5 hours
  2. stirringwith stirring
  3. filtrationThe precipitates were collected by filtration
  4. washwashed with ethyl acetate
  5. customdried in vacuo
  6. customto give solid
  7. customThe solid was recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2a89b0f5faa4de39f563fe936b1d90c
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05256675

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