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Hydrochloric Acid → 2-Amino-5-chloro-4-(4-pyridylthiomethyl)thiazole

HRID 1656969
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1656969
[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([NH:7]C=O)=[N:4][C:3]=1[CH2:10][S:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14][CH:13]=1.O1CCCC1.Cl>C(O)C>[NH2:7][C:5]1[S:6][C:2]([Cl:1])=[C:3]([CH2:10][S:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14][CH:13]=2)[N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 157291695-Chloro-2-formylamino-4-(4-pyridylthiomethyl)thiazole

Produkt 1

HCID 189547322-Amino-5-chloro-4-(4-pyridylthiomethyl)thiazoleAusbeute 56,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-chloro-2-formylamino-4-(4-pyridylthiomethyl)thiazole (4.9 g) in a mixture of ethanol (25 ml), tetrahydrofuran (20 ml) and concentrated hydrochloric acid (7 ml) was stirred at room temperature for 4 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was dissolved in water. The solution was adjusted to pH 8 using aqueous sodium bicarbonate under ice-cooling. The precipitates were collected by filtration, washed with water and dried in vacuo to give 2-amino-5-chloro-4-(4-pyridylthiomethyl)thiazole (0.26 g, yield: 56.6%). IR (Nujol): 3350, 3250, 1685, 1530 cm-1

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. dissolutionthe residue was dissolved in water
  3. temperaturecooling
  4. filtrationThe precipitates were collected by filtration
  5. washwashed with water
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3dc3efbfdc34ac99a0f3d9f276a44d1
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05256675

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