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Hydrochloric Acid → 2-Amino-5-(4-hydroxyphenylthio)thiazole

HRID 1656980
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1656980
C([NH:4][C:5]1[S:6][C:7]([S:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([OH:17])=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:8][N:9]=1)(=O)C.Cl>C(O)C>[NH2:4][C:5]1[S:6][C:7]([S:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([OH:17])=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:8][N:9]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 157291802-Acetylamino-5-(4-hydroxyphenylthio)thiazole

Produkt 1

HCID 157291812-Amino-5-(4-hydroxyphenylthio)thiazoleAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-acetylamino-5-(4-hydroxyphenylthio)thiazole (1.5 g) in a mixture of ethanol (40 ml) and aqueous 6N hydrochloric acid (6 ml) was refluxed for 4.5 hours with stirring. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was dissolved in water. The solution was adjusted to pH 10 using aqueous sodium hydroxide under ice cooling. The precipitates were collected by filtration and recrystallized from a mixture of ethanol and water (3:1) to give 2-amino-5-(4-hydroxyphenylthio)thiazole (1.05 g, yield: 84.0%). mp: 187°-188° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 4.5 hours
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  3. dissolutionthe residue was dissolved in water
  4. filtrationThe precipitates were collected by filtration
  5. customrecrystallized from a mixture of ethanol and water (3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42f8b7f420e045bf8712053badbcde08
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05256675

Notizen zur Reaktion

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