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m-Chloroperbenzoic acid → 2-Amino-5-(3-pyridylsulfinyl)thiazole

HRID 1656998
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1656998
[NH2:1][C:2]1[S:3][C:4]([S:7][C:8]2[CH:9]=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)=[CH:5][N:6]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:22])C=1>ClCCl.C(Cl)(Cl)Cl>[NH2:1][C:2]1[S:3][C:4]([S:7]([C:8]2[CH:9]=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)=[O:22])=[CH:5][N:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 15729196HCID 15729196, Verbindung

Produkt 1

HCID 157291972-Amino-5-(3-pyridylsulfinyl)thiazoleAusbeute 37,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-amino-5-(3-pyridylthio)thiazole (3.0 g) in a mixture of dichloromethane (100 ml) and chloroform (100 ml) was added dropwise the solution of 3-chloroperbenzoic acid (3.4 g) in dichloromethane (50 ml) at 5° C. with stirring. The mixture was stirred at 5° C. for 3 hours. The reaction mixture was washed with aqueous sodium bicarbonate and the aqueous layer was extracted with a mixture of tetrahydrofuran and ethyl acetate (1:1), washed with aqueous saturated sodium chloride and dried over magnesium sulfate. The solvent was concentrated under reduced pressure and the residue was recrystallized from ethanol to give 2-amino-5-(3-pyridylsulfinyl)thiazole (1.2 g, yield: 37.2%). mp: 178°-179° C.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at 5° C. for 3 hours
  2. washThe reaction mixture was washed with aqueous sodium bicarbonate
  3. extractionthe aqueous layer was extracted with a mixture of tetrahydrofuran and ethyl acetate (1:1)
  4. washwashed with aqueous saturated sodium chloride
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationThe solvent was concentrated under reduced pressure
  7. customthe residue was recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe2a48e13967411e87c5135f2105cef8
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05256675

Notizen zur Reaktion

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