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Potassium Hydroxide → 2-Cyclopenten-1-one, 4,4-diphenyl-

HRID 1657274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1657274
[C:1]([CH2:4][C:5]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[CH:6]=O)(=[O:3])[CH3:2].[OH-].[K+]>O1CCCC1.CO>[C:8]1([C:5]2([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:4][C:1](=[O:3])[CH:2]=[CH:6]2)[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 105627693-Acetyl-2,2-diphenylpropionaldehyde

Produkt 1

HCID 108898542-Cyclopenten-1-one, 4,4-diphenyl-Ausbeute 87,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-acetyl-2,2-diphenylpropionaldehyde (48.9 g) in a mixture of tetrahydrofuran (55 ml) and methanol (30 ml) was added 10% aqueous solution of potassium hydroxide (15 ml) at room temperature. The solution was stirred for 2 hours and evaporated in vacuo. To the residue was added brine and extracted with diethyl ether. The extract was washed with brine, dried over sodium sulfate and evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel with a mixture of n-hexane and ethyl acetate (5:1) as an eluent to give 4,4-diphenyl-2-cyclopenten-1-one (39.76 g).

Aufarbeitung

  1. customevaporated in vacuo
  2. additionTo the residue was added brine
  3. extractionextracted with diethyl ether
  4. washThe extract was washed with brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customevaporated in vacuo
  7. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel with a mixture of n-hexane and ethyl acetate (5:1) as an eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f56f2faca2214d5ab27a34aca91a28e7
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05256824

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