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Hydrochloric Acid → HCID 178479248, Verbindung

HRID 1657568
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1657568
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C@H:10]2[CH2:15][CH2:14][C@H:13]([NH:16]C(=O)C)[CH2:12][CH2:11]2)=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[ClH:20]>CO>[ClH:20].[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([C@H:10]2[CH2:15][CH2:14][C@H:13]([NH2:16])[CH2:12][CH2:11]2)=[CH:8][CH:9]=1)([O-:3])=[O:2]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 178474954HCID 178474954, Verbindung

Produkt 1

HCID 178479248HCID 178479248, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5.25 g. of trans N-[4-(p-nitrophenyl)cyclohexyl]acetamide (prepared as in Example 81) in 50 ml. of hydrochloric acid and 50 ml. of methanol is heated at reflux for about 72 hours. The bulk of the methanol is then removed under vacuum and the residue dissolved in 100 ml. of hot water. The solution is then made strongly basic and extracted with ether and the organic layer then evaporated to dryness to give trans 4-(p-nitrophenyl)cyclohexylamine (I). The residue is dissolved in a small amount of ether which is then treated with 4.9 g. hydrochloric acid in ether to give 4.78 g. (99% yield) of trans N-4-(p-nitrophenyl)cyclohexylamine hydrochloride (I). The analytical sample has a melting point of 293° to 294° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for about 72 hours
  2. customThe bulk of the methanol is then removed under vacuum
  3. dissolutionthe residue dissolved in 100 ml
  4. extractionextracted with ether
  5. customthe organic layer then evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0dc86981aef4c6eb023fcdac96640fb
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03960961

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