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3-Hydroxypyridine → Benzyl (2-oxo-2-(piperidin-1-yl)ethyl)carbamate

HRID 1658407
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1658407
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[Na].OC1C=NC=CC=1.C1([O:21][C:22](=O)[CH2:23][NH:24][C:25]([O:27][CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=[O:26])C=CC=CC=1>C(OCC)(=O)C>[CH2:28]([O:27][C:25]([NH:24][CH2:23][C:22]([N:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1)=[O:21])=[O:26])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 79713-HydroxypyridineHCID 8082PiperidineHCID 357740HCID 357740, VerbindungHCID 5360545Sodium

Produkt 1

HCID 21415582Benzyl (2-oxo-2-(piperidin-1-yl)ethyl)carbamateAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

8.5 g. of piperidine and 1.2 g. of the sodium salt of 3-hydroxypyridine are added to 100 ml. of ethyl acetate, and 28.5 g. of benzyloxycarbonylglycine phenyl ester is added thereto with stirring at room temperature, whereupon reaction immediately starts and is complete in 2 hours. The product is worked up as previously described to give an oil which is crystallized from acetone-water. 18.7 g. of N-(benzyloxycarbonylglycyl)-piperidine are obtained (yield: 68%). m.p. 111° - 112°C. A single spot is obtained therefrom by thin layer chromatography. An additional 5.9 g. of crystals are obtained from the mother liquor, (yield: 21%). m.p. 109.5° - 112°C.

Aufarbeitung

  1. customto give an oil which
  2. customis crystallized from acetone-water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1abb4699abd344ada57040b528e04206
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03963728

Notizen zur Reaktion

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